Jessie ist eine ausgelassene, wilde Cowgirlfigur, die stets für waghalsige Abenteuer zu haben ist, um Kreaturen in Not zu helfen. Da Andys Abreise unmittelbar über den Spielsachen schwebt, befürchtet Jessie, wieder einmal von ihrem Besitzer verlassen zu werden. Sie übernimmt das Kommando und besteht darauf, dass die Spielsachen ihr Schicksal selbst in die Hand nehmen. Doch ist dies womöglich eine Entscheidung, die sie später noch bedauern werden?