Woody ist ein Cowboysheriff aus der Fernsehserie „Woody´s Roundup“ aus den 50ern. Woody war schon immer Andys Lieblingsspielzeug. Obwohl sein Besitzer jetzt erwachsen ist, glaubt der treue Sheriff Woody fest daran, dass Andy seine Spielsachen immer noch gern hat. Während die Spielzeuge einer ungewissen Zukunft entgegen gehen, bleibt Woody ihre Stimme der Vernunft. Als zuverlässiger Anführer achtet er darauf, dass kein Spielzeug zurückbleibt.